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Olek Gregory beschäftigt sich mit dem Gesicht als Ausdrucksform des Menschen. Er versucht zu ergründen, welche Komponenten die Mimik eines Menschen und damit dessen Wirkung auf andere beeinflusst. Der Künstler setzt sich mit Gesichtern auseinander, die ihm in seiner alltäglichen Beobachtung aufgrund einer besonderen Miene auffallen. Dabei möchte er diesen einen speziellen Blick widergeben, der die Aufmerksamkeit erregte. Dazu experimentiert er mit Details und Gesichtszügen, die für die Ausdruckskraft einer Person verantwortlich sind.
Den Schwerpunkt bilden Frauenporträts. Schönheitsideale spielen dabei eine untergeordnete Rolle, sie schwingen als Prägung der Ästhetik mit, indem sie die Vorlage für den Aufbau eines Porträtbildnisses liefern. Das Hauptanliegen der Porträtdarstellungen sind jedoch die individuellen Feinheiten, die ein Gesicht von anderen abheben.
Die Atmosphäre eines Bildes wird über die Farben transportiert. Auch darin widmet sich Olek Gregory den Feinheiten der Ästhetik, denn diese sind stets gemischt. Auch wenn sie zuweilen wie Reinfarben wirken, wird diesen der Grundton eines Bildes beigemischt, um eine absolute Harmonie der Farbskala zu erreichen.
Das ungewöhnliche im Werk von Olek Gregory ist der Wandel der Stile. In Museen studiert er die Techniken der „alten Meister“ und rekonstruiert den Umgang mit Farbe und Perspektive. Er untersucht die Linienführung und den Farbauftrag um nachzuvollziehen, welche Bedeutung und Wirkung jede einzelne Komponente hat. Der Künstler möchte mit seinen Stilexperimenten die Freiheit der Kunst voll ausschöpfen. Er rekurriert bewusst auf bekannter Künstler und stellt sich damit dem Verlangen nach immer neuen Stilen in der Kunst entgegen. Copy-Mix-Paste nennt er dieses Vorgehen und verweist damit kritisch auf das Konsumverhalten im Kunstbetrieb.